大正 11年 3月 9日　文部省告示第１３４号をもって北海道庁立倶知安中学校設立許可
大正 11年 4月 15日　倶知安第三尋常小学校において開校
大正 12年 8月 31日　中学校校舎新築落成移転
大正 14年 10月 17日　校舎竣功　この日を開校記念日に制定
昭和 22年 1月 1日　北海道告示第９４８号により北海道立倶知安中学校と改称
昭和 23年 4月 1日　学制改革により北海道立倶知安高等学校と改称
昭和 24年 4月 1日　町立倶知安女子高等学校と統合　北海道立倶知安高等学校と改称
昭和 25年 4月 1日　北海道倶知安高等学校と改称
昭和 27年 4月 1日　商業科設置
昭和 28年 4月 1日　定時制課程設置
昭和 39年 4月 1日　工業科（機械科、電気科）設置
昭和 42年 4月 1日　商業科を家政科に学科転換
昭和 44年 3月 31日　商業科閉科
昭和 47年 9月 10日　創立５０周年記念式典
昭和 54年 6月 23日　校舎改築落成記念式典
昭和 63年 3月 31日　工業科閉科（機械科、電気科）
平成 2年 3月 31日　家政科閉科
平成 4年 10月 11日　創立７０周年　定時制課程４０周年記念式典
平成 6年 12月 20日　屋内体育館暖房改修工事完成
平成 8年 12月 5日　屋外運動場照明施設工事完成
平成 11年 2月 26日　大規模改造事業第１期工事完成
平成 11年 4月 1日　定時制課程募集停止
平成 11年 9月 16日　大規模改造事業第２期工事完成
平成 14年 3月 31日　定時制課程閉課
平成 14年 10月 13日　創立８０周年記念式典
平成 20年 4月 1日　地域キャンパス校（蘭越高校）・センター校（本校）連携開始
平成 22年 4月 1日　普通科単位制導入
平成 24年 10月 20日　創立９０周年記念式典
平成 27年 11月　キャリア教育　文部科学大臣賞受賞
平成 30年 2月 20日　校舎大規模改造第１期工事完成
平成 30年 12月 18日　校舎大規模改造第２期工事完成
令和 4年 10月 　8日　創立１００周年記念式典